La urbe más populosa del país es la ciudad de La Habana, que fue la más occidental de las siete villas fundadas por el Adelantado Diego Velázquez en Cuba. En 1774 comenzó a construirse una muralla alrededor de la ciudad, la que quedó terminada en 1897; con el paso del tiempo la ciudad creció dentro y fuera de aquella mole de piedra, originándose la Habana Vieja y la moderna.

Entre su arquitectura se destacan las antiguas construcciones coloniales y el Capitolio Nacional, construido en la década de 1930 a imagen y semejanza del existente en Washington, Estados Unidos. Bajo su cúpula, en el llamado "Salón de los Pasos Perdidos", hay una gigantesca estatua que representa la República y frente a ella, guardado bajo una estrella de cristal blindado, un diamante que marca el "kilómetro 0" de la Carretera Central que enlazó la capital con el resto de la Isla.

La Habana es en el presente la sede del gobierno y de organizaciones políticas y sociales, muchas de ellas ubicadas en el entorno de la Plaza de la Revolución, la que está presidida por una enorme estatua de José Martí, el Héroe Nacional de Cuba. Crecida hacia el oriente por un túnel bajo la bahía, prolongado en una autopista, la capital exhibe espléndidas avenidas, jardines y parques. Símbolo de su modernidad es una calle larga que nace desde el mar, rodeada de centros nocturnos, restaurantes, oficinas, edificios altos, hoteles; es el sitio citadino de mayor y más constante movimiento humano, de día y de noche, zona turística por excelencia: La Rampa.

En La Habana Vieja se destacan la Catedral, construida en 1704, considerada el mejor ejemplo del barroco cubano, y su plaza, rodeada de palacios, museos y hermosos monumentos coloniales. Están también la Bodeguita del Medio, restaurante típico que guarda escritas en sus paredes las firmas de celebridades mundiales; iglesias, conventos, calles estrechas y empedradas; el Palacio de los Capitanes Generales, erigido entre 1779-1791 frente a la Plaza de Armas, es hoy el Museo de la Ciudad. Todas las noches, exactamente a las nueve, se escucha un cañonazo disparado desde la fortaleza de La Cabaña, manteniéndose así una tradición que antaño significaba la señal para cerrar las puertas de la muralla habanera. Precisamente entre los lugares que se recomienda visitar a todos los turistas está el Parque Histórico Militar Morro-Cabaña, conformado por las dos fortalezas españolas más importantes de la Isla, y el Museo de la Revolución.

En estos momentos el Vedado sigue siendo el barrio más popular de La Habana para los extranjeros; allí se concentran la mayoría de los turistas y los mejores hoteles del país. Allí, la esquina más céntrica es la de las calles L y 23, donde se encuentran el Hotel Habana Libre, la Heladería Coopelia y el Cine Yara. También en el Vedado es muy visitado el Malecón Habanero, una larga avenida paralela al mar, donde se encuentran los hoteles Riviera, con su discoteca El Palacio de la Salsa, y el Cohiba, el más moderno de la capital cubana.

Mención aparte en la vida nocturna capitalina merece el mundialmente conocido Cabaret Tropicana, devenido lugar de visita obligatoria para quien quiera decir que estuvo en La habana. Esta instalación se distingue no sólo por ofrecer al visitante un espectáculo cautivador en su salón Bajo las Estrellas, sino por sus jardines, en el centro de los cuales realza una fuente con voluptuosas esculturas femeninas de mármol blanco, que caracterizan la imagen del cabaret.